Die Alpe Osterberg liegt zwischen Tiefenbach und Riezlern auf 1268 m. Tobias und Jule Milz aus Obermaiselstein bewirtschaften die Alpe und wohnen von Mai bis Oktober mit ihren Kindern Thade, German und Rosina dort oben. 1608 wurde die Alpe Osterberg erstmals erwähnt und hieß zu Beginn „Krebinenberg“. Wegen den Resten von Fundamenten auf der heutigen Weideflächen, bekräftigen sich die Erzählungen, dass es hier ganz früher sogar einmal eine kleine Siedlung gegeben haben soll. Der Baustil des heutigen Alpgebäudes weist auf eine Entstehung um 1850 hin. Die einstmalige Sennalpe ist 42ha groß. Sie wurde für die 34 Kühe genutzt.
Die Alpe Osterberg gehört seit 1894 zu den Rohrmooser Alpen der fürstl. Oberförsterei Waldburg-Wolfegg. Im 20. Jahrhundert waren die Pächter für viele Jahre die Schwestern Müller. Ab 1975 wurde sie als Jungviehalpe vom Pächter Kessler aus dem Kleinwalsertal geführt. Grundlegend renoviert wurde die Alphütte im Jahre 1984. Inzwischen ist die Alpe auch von der Tiefenbacher Seite durch einen Alpweg über die Engenkopfstraße erschlossen. 2006 wurde die Osterberg-Alpe von der Familie Füß aus Maderhalm zusammen mit der Alpe Hinderst (Gatteralpe) gepachtet so dass man dort ca. 160 Stück Jungvieh halten kann. Verköstigt werden sie auf der Alpe Osterberg mit erfrischenden Getränke, frischer Milch, Buttermilch, Käse-. Wurst- und Schinkenbrote sowie hausgemachten Kuchen.
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